Para poder correr un programa escrito en C#, que use GTK#, en Windows, primero es necesario instalar GTK# for .NET. Por lo que el instalador de un programa que usa GTK# debería checar la versión de GTK# ya instalada, si hay una, y si es oportuno ejecutar la instalación de GTK# antes de instalar la aplicación que depende de ella.
El problema aparece cuando estamos usando GTK# 32 bits en un Windows de 64 bits. Si la solución la creamos en MonoDevelop corriendo en Windows no habrá mayores complicaciones. Podemos compilar sin problemas en Windows 64 bits. Pero yo me he topado casos en los cuales después de compilar desde MonoDevelop corriendo en Linux 64 bits, el assembly resultado de la compilación no corre en Windows 64 bits (no hay problema si el sistema es de 32 bits). Aún si en las propiedades del proyecto figura como 32 bits. Mientras que al revés sí funciona, compilar en Windows y luego correr en Linux usando Mono.